Компания Caldwell Cigar выпустила первую сигару в 2014 году. Она была создана группой друзей, среди которых был Роберт Колдуэлл, давший свое имя бренду. Они поставили перед собой задачу производить великолепные сигары в необычной упаковке и получать удовольствие от того, что они делают, с теми, кто разделяет их интересы. Своей миссией компания видит создание уникальных сигар самых исключительных табаков, которые только смогут найти. Но немалое внимание Роберт уделяет и оформлению, порой эпатажному и вызывающему.
Первоначально линейка Колдуэлл состояла всего из трех сигар: Eastern Standard, The King is Dead и Long Live the King. Они производились на фабрике Tabacalera William Ventura в Тамбориле, Доминиканская республика.
В дальнейшем Колдуэлл стал работать со многими фабриками в различных регионах – фабрика Diadema Cigars de Honduras в Данли, Гондурас (сигара Blind Man's Bluff), фабрика Tabacalera La Alianza в Сантьяго,
Доминиканская республика (сигара Anastasia), фабрика La Gran Fabrica Drew Estate в Эстели,
Никарагуа (All Out Kings) и другими.